Study of extraction equilibria in the reaction of alkaline hydrolysis of activated amino acid esters

Correlation between observed kinetic effects of phase-transfer catalytic reaction of the alkaline hydrolysis of 4-nitrophenyl ester of N-benzyloxycarbonylglycine-4 in the two-phase system chloroform-borate buffer pH = 10 and a content of ionic forms of catalyst was investigated. The phosphonium salts QX (X = Cl¯, Br¯, I¯) shows high catalytic reactivity. Dependence of the reaction kinetics discussed in the framework of the extraction mechanism with a competitive extraction of a nucleophile ОН¯, nucleofuge 4-NO2C6H4O¯ and anion X¯ of the phase-transfer catalyst.

Zbadano korelację pomiędzy obserwowanym efektem kinetycznym przejścia fazowego katalitycznej reakcji zasadowej hydrolizy estru 4-nitrofenylowego N-benzyloksycarbonylglycyny-4 w dwufazowym układzie chloroform-bufor boranowy, pH = 10, z zawartością jonowych form katalizatora. Sole fosfoniowe QX (X = Cl¯, Br¯, I¯) wykazują wysoką aktywność katalityczną. Zależności kinetyki reakcji przeanalizowano w ramach mechanizmu ekstrakcji z konkurencyjną ekstrakcją nukleofilu ОН¯, grupą odchodzącą 4-NO2C6H4O¯ i anionem X¯ katalizatora przejścia fazowego.